Laureato in giurisprudenza a Bologna, inizia a lavorare come giornalista; fonda e dirige "E’ permesso", "Il Toro", "L'Italiano" (1926-1942), "Omnibus" (1937-39), quest'ultimo notevole anche per essere il primo settimanale italiano a rotocalco; collabora con Mino Maccari a "Il Selvaggio" e aderisce al movimento letterario di "Strapaese"."L’Italiano", la più importante delle avventure editoriali di Longanesi, nasce nel momento in cui è più vivace il dibattito sull’arte nei suoi rapporti con il Regime. La posizione di Longanesi è nettamente contraria a un’arte "fascista": "Si sappia che l’arte fascista non deve esistere, Dio scampi e liberi dagli archi di trionfo, dai fasci coi festoni, dalle piacentinate o dalle brasinate". Questo attegiamento è tipico di un intellettuale, che pur essendo fascista fino al midollo (è suo l’apoftegma "Mussolini ha sempre ragione" e il Vademecum del perfetto fascista, 1926) si opponeva all’opportunismo, alla mediocrità, al perbenismo bacchettone di molta cultura del tempo, alla quale la sua graffiante e disorganica ironia, l’apertura mentale e la vivacità culturale, si contrappongono in una sorta di "fascismo di sinistra".
Il Longanesi disegnatore, si colloca tra Giorgio Morandi (suo amico e "consigliere"), Mino Maccari, gli esempi storici di Daumier, Toulouse-Lautrec, Grosz. Preferisce affidare il suo estro a una miriade di foglietti e annotazioni volanti e nella sua copiosissima produzionesi ricollega anche alla tradizione della stampa popolare italiana dei lunari, almanacchi, libri dei sogni, carte da gioco e così via. Della sua attività espositiva ricordiamo la mostra alla Galleria del Selvaggio a Firenze (1927); la partecipazione alla II Mostra del Novecento italiano a Milano (1929); la Mostra del decennale della rivoluzione fascista di Roma (1932); la I e II Quadriennale (1931 e '35); la XIX Biennale di Venezia (1934); la Mostra del disegno italiano a Berlino (1937). Nel 1941 tiene un'importante personale alla Galleria Barbaroux di Milano.
Dopo la guerra fonda e dirige l'omonima casa editrice, Nel 1950 fonda "Il Borghese"e "Oggi".

Bibliografia: A. Savinio, Leo Longanesi, Milano 1941; C.L. Ragghianti, "Il Selvaggio" di Mino Maccari, Venezia 1955 ; I. Montanelli, M. Staglieno, Leo Longanesi., Milano 1985.